معنى العود: الرجوع للشيء بعد التوقف عنه, قال ابن منظور: العود ثاني البدء.
أما معنى أحمد: فهو اسم تفضيل من الحمد، أي أكثر حمداً.
والمقولة هنا تعني أن الشخص إذا كان يفعل شيئاً طيباً حميداً، وجلب الحمد إلى نفسه، فذلك من طيب خصاله، وإن تركه ثم عاد إليه، فرجوعه أطيب وأحمد.

ويقال أن أول من قال هذه المقولة، هو خداش بن حابس التميمي، فقد أحب فتاة جميلة من بني ذَهل ثُمَ مِنْ بَني سَدُوس يُقَال لها: الرَّباب. ولكن أبواها رفضاه، وقد كانا يتمنعان في خطبتها لجمالها، وكانا يطمحان لتزويجها ممن يملك المال والجاه. فأعرض عنها خداش احتراماً لقرار والديها، إلا أنه كان يتجول في ذات مرة، وأقبل إلى محل منزلها، فأنشد قائلاً :

أَلا لَيْتَ شِعْرِي يا رَبَابُ مَتَى أرى     لَنَا منك نُجْحاً أوْ شفاء فأشْتَفِي
فقد طالما عَنَّيْتنِي وَ رَدَدْتِنِي وأنت      صَفِيَّي دون مَنْ كُنْتُ أَصْطَفِي
لَحَى الله مَنْ تسمو إلى المال نَفْسُه     إذا كان ذا فَضْلٍ به لَيْسَ يَكْتَفِي
فَيُنْكِح ذَا مالٍ دَميماً مُلَوَّماً                وَيَتْرُك حُرَّاً مثله لَيْسَ يَصْطَفِي

فعرفت الرَّباب منطق خداش، وحفظت شعره، ثم أرسلت رسولاً إلى الركب الذي فيه خداش، أن انزلوا اللية ضيوفاً لدي والدي. وأرسلت إلى خداش أن قد عرفتُ حاجتك، فاطلب يدي من أبي.
ثم ذهبت إلى أمها فقالت : يا أُمَّه، هل أُنكح إلا من أهوى؟ و ألتحف إلا من أرضى‏؟‏
قالت‏:‏ لا، فما ذاك‏؟‏
قالت‏:‏ فأنكحيني خِداشاً
قالت‏:‏ وما يدعوك إلى ذلك مع قلّة ماله‏؟‏ قالت‏:‏ إذا جمع المال السيء الفعال فقبحا للمال.
فأخبرت الأم أباها بذلك، فقال‏:‏ ألم نكن صرفناه عنا، فما بدا له‏؟‏ فلما أصبحوا غدا عليهم خداش فسلم وقال‏:‏ العَوْدُ أحمَدُ، والمَرءُ يَرشُدُ، والوِردُ يُحمَدُ، فصارت مثلاً.

‏‏ ويقال أن أول من قالها هو مالك بن نُويرة حين قال:

جَزَيْنَا بني شَيْبَان أمسَ بقَرْضِهِمْ     وَعُدْنَا بمثل البَدْءِ والعَوْدُ أَحْمَدُ

فرددها الناس بعده، وصارت مثلاً، حتى أن خداش اقتبسها منه بعد ذلك.